| Domenica 16. novembre 2008 |
| |
Scottish Challenge Cup | 2008-2009 |
Quote 1x2 |
| Airdrie | 2 - 1
AET
| Ross County | | | |
| |
| Domenica 12. ottobre 2008 |
| |
| Partick | 0 - 1
| Airdrie | | | |
| Ross County | 4 - 1
| Greenock Morton | | | |
| |
| Domenica 7. settembre 2008 |
| |
| Clyde | 0 - 1
| Ross County | | | |
| Cowdenbeath | 1 - 2
| Airdrie | | | |
| Livingston | 0 - 2
| Partick | | | |
| Queen of the South | 0 - 2
| Greenock Morton | | | |
| |
| Mercoledì 20. agosto 2008 |
| |
| Dunfermline | 0 - 2
| Queen of the South | | | |
| |
| Mercoledì 13. agosto 2008 |
| |
| East Fife | 0 - 3
| Airdrie | | | |
| East Stirlingshire | 0 - 3
| Greenock Morton | | | |
| |
| Martedì 12. agosto 2008 |
| |
| Alloa | 0 - 2
| Clyde | | | |
| Cowdenbeath | 3 - 2
| Albion Rovers | | | |
| Livingston | 1 - 0
| Forfar Athletic | | | |
| Partick | 2 - 1
AET
| Peterhead | | | |
| Raith Rovers | 1 - 2
| Ross County | | | |
| |
| Domenica 27. luglio 2008 |
| |
| East Stirlingshire | 2 - 1
| Ayr United | | | |
| |
| Sabato 26. luglio 2008 |
| |
| Airdrie | 3 - 2
| Dumbarton | | | |
| Alloa | 2 - 1
| Dundee | | | |
| Arbroath | 1 - 2
| Forfar Athletic | | | |
| Berwick | 1 - 5
| Queen of the South | | | |
| Brechin | 0 - 1
| East Fife | | | |
| Clyde | 2 - 0
| Annan Athletic | | | |
| Dunfermline | 3 - 0
| Stirling Albion | | | |
| Elgin City | 0 - 2
| Cowdenbeath | | | |
| Livingston | 4 - 0
| Stranraer | | | |
| Partick | 2 - 1
| Queen's Park | | | |
| Peterhead | 6 - 0
| Montrose | | | |
| Ross County | 2 - 1
| St. Johnstone | | | |
| Stenhousemuir | 0 - 1
| Albion Rovers | | | |
| Ulteriori risultati
novembre 2008
ottobre 2008
settembre 2008
agosto 2008
luglio 2008
Airdrie
Albion Rovers
Alloa
Annan Athletic
Arbroath
Ayr United
Berwick
Brechin
Clyde
Cowdenbeath
Dumbarton
Dundee
Dunfermline
East Fife
East Stirlingshire
Elgin City
Forfar Athletic
Greenock Morton
Livingston
Montrose
Partick
Peterhead
Queen of the South
Queen's Park
Raith Rovers
Ross County
St. Johnstone
Stenhousemuir
Stirling Albion
Stranraer
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