| Sabato 27. maggio 2000 |
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Scottish Cup | 1999-2000 |
Quote 1x2 |
| Rangers | 4 - 0
| Aberdeen | | | |
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| Domenica 9. aprile 2000 |
| |
| Hibernian | 1 - 2
| Aberdeen | | | |
| |
| Sabato 8. aprile 2000 |
| |
| Ayr United | 0 - 7
| Rangers | | | |
| |
| Domenica 12. marzo 2000 |
| |
| Dundee Utd | 0 - 1
| Aberdeen | | | |
| Rangers | 4 - 1
| Hearts | | | |
| |
| Sabato 11. marzo 2000 |
| |
| Ayr United | 2 - 0
| Partick | | | |
| Hibernian | 3 - 1
| Falkirk | | | |
| |
| Martedì 29. febbraio 2000 |
| |
| Aberdeen | 1 - 0
| Inverness CT | | | |
| Clydebank | 0 - 3
| Hibernian | | | |
| Falkirk | 3 - 0
| Berwick | | | |
| |
| Sabato 26. febbraio 2000 |
| |
| Motherwell | 3 - 4
| Ayr United | | | |
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| Martedì 22. febbraio 2000 |
| |
| Dundee Utd | 4 - 0
| Alloa | | | |
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| Domenica 20. febbraio 2000 |
| |
| Inverness CT | 1 - 1
| Aberdeen | | | |
| |
| Sabato 19. febbraio 2000 |
| |
| Alloa | 2 - 2
| Dundee Utd | | | |
| Berwick | 0 - 0
| Falkirk | | | |
| Clyde | 0 - 2
| Hearts | | | |
| Greenock Morton | 0 - 1
| Rangers | | | |
| Hibernian | 1 - 1
| Clydebank | | | |
| Motherwell | 2 - 0
| Arbroath | | | |
| Partick | 2 - 1
| Livingston | | | |
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| Martedì 15. febbraio 2000 |
| |
| Ayr United | 2 - 1
| Dundee | | | |
| |
| Mercoledì 9. febbraio 2000 |
| |
| Alloa | 1 - 0
| Kilmarnock | | | |
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| Martedì 8. febbraio 2000 |
| |
| Aberdeen | 2 - 0
| St. Mirren | | | |
| Brechin | 0 - 1
| Greenock Morton | | | |
| Celtic | 1 - 3
| Inverness CT | | | |
| |
| Sabato 5. febbraio 2000 |
| |
| Kilmarnock | 0 - 0
| Alloa | | | |
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| Domenica 30. gennaio 2000 |
| |
| Dundee Utd | 4 - 1
| Airdrie | | | |
| Greenock Morton | 1 - 1
| Brechin | | | |
| St. Johnstone | 0 - 2
| Rangers | | | |
| |
| Sabato 29. gennaio 2000 |
| |
| Albion Rovers | 1 - 2
| Partick | | | |
| Alloa | 2 - 0
| Whitehill Welfare | | | |
| Clyde | 3 - 1
| Raith Rovers | | | |
| Clydebank | 1 - 0
| Stirling Albion | | | |
| Dundee | 0 - 0
| Ayr United | | | |
| Falkirk | 3 - 1
| Peterhead | | | |
| Hearts | 3 - 2
| Stenhousemuir | | | |
| Hibernian | 4 - 1
| Dunfermline | | | |
| Queen of the South | 0 - 7
| Livingston | | | |
| St. Mirren | 1 - 1
| Aberdeen | | | |
| Stranraer | 1 - 2
| Berwick | | | |
| |
| Mercoledì 19. gennaio 2000 |
| |
| Dalbeattie Star | 1 - 5
| Albion Rovers | | | |
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| Sabato 15. gennaio 2000 |
| |
| Annan Athletic | 2 - 3
AET
| Brechin | | | |
| Fraserburgh | 1 - 3
| Arbroath | | | |
| |
| Sabato 8. gennaio 2000 |
| |
| Albion Rovers | 0 - 0
| Dalbeattie Star | | | |
| Arbroath | 0 - 0
| Fraserburgh | | | |
| Brechin | 2 - 2
| Annan Athletic | | | |
| Cowdenbeath | 2 - 3
| Clyde | | | |
| Dumbarton | 0 - 2
| Stenhousemuir | | | |
| Montrose | 1 - 3
| Queen of the South | | | |
| Partick | 2 - 1
| East Stirlingshire | | | |
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