| Sabato 20. maggio 2000 |
| |
FA Cup | 1999-2000 |
Quote 1x2 |
| Chelsea | 1 - 0
| Aston Villa | | | |
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| Domenica 9. aprile 2000 |
| |
| Newcastle | 1 - 2
| Chelsea | | | |
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| Domenica 2. aprile 2000 |
| |
| Aston Villa | 1 - 0
AET
| Bolton | | | |
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| Domenica 20. febbraio 2000 |
| |
| Chelsea | 5 - 0
| Gillingham | | | |
| Everton | 1 - 2
| Aston Villa | | | |
| Tranmere | 2 - 3
| Newcastle | | | |
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| Sabato 19. febbraio 2000 |
| |
| Bolton | 1 - 0
| Charlton | | | |
| |
| Lunedì 31. gennaio 2000 |
| |
| Blackburn | 1 - 2
| Newcastle | | | |
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| Domenica 30. gennaio 2000 |
| |
| Aston Villa | 3 - 2
| Leeds | | | |
| Chelsea | 2 - 1
| Leicester | | | |
| |
| Sabato 29. gennaio 2000 |
| |
| Cambridge | 1 - 3
| Bolton | | | |
| Coventry | 2 - 3
| Charlton | | | |
| Everton | 2 - 0
| Preston | | | |
| Fulham | 1 - 2
| Tranmere | | | |
| Gillingham | 3 - 1
| Sheffield Wed | | | |
| |
| Mercoledì 19. gennaio 2000 |
| |
| Chelsea | 2 - 0
| Nottingham | | | |
| Leicester | 1 - 0
AET
| Arsenal | | | |
| |
| Martedì 18. gennaio 2000 |
| |
| Wolverhampton | 0 - 1
AET
| Sheffield Wed | | | |
| |
| Martedì 11. gennaio 2000 |
| |
| Gillingham | 3 - 1
| Bradford | | | |
| |
| Lunedì 10. gennaio 2000 |
| |
| Liverpool | 0 - 1
| Blackburn | | | |
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| Domenica 9. gennaio 2000 |
| |
| Arsenal | 0 - 0
| Leicester | | | |
| Gillingham | 2 - 1
AET
| Walsall | | | |
| Man City | 2 - 5
| Leeds | | | |
| |
| Sabato 8. gennaio 2000 |
| |
| Aston Villa | 1 - 0
| Southampton | | | |
| Charlton | 1 - 0
| Q.P.R. | | | |
| Coventry | 3 - 0
| Burnley | | | |
| Everton | 2 - 0
| Birmingham | | | |
| Fulham | 3 - 0
| Milton Keynes | | | |
| Grimsby | 0 - 2
| Bolton | | | |
| Newcastle | 4 - 1
| Sheffield Utd | | | |
| Oxford Utd | 1 - 3
| Nottingham | | | |
| Plymouth | 0 - 3
| Preston | | | |
| Sheffield Wed | 1 - 1
| Wolverhampton | | | |
| Tranmere | 1 - 0
| Sunderland | | | |
| Wrexham | 1 - 2
| Cambridge | | | |
| |
| Mercoledì 22. dicembre 1999 |
| |
| Blackburn | 2 - 0
AET
| West Bromwich | | | |
| Leicester | 2 - 1
AET
| Hereford FC | | | |
| Newcastle | 6 - 1
| Tottenham | | | |
| |
| Martedì 21. dicembre 1999 |
| |
| Bolton | 1 - 0
|  Cardiff | | | |
| Everton | 1 - 0
| Exeter | | | |
| Luton | 0 - 3
| Fulham | | | |
| Plymouth | 1 - 0
| Reading | | | |
| Rushden & Diamonds | 1 - 2
AET
| Sheffield Utd | | | |
| Torquay | 2 - 3
| Q.P.R. | | | |
| |
| Lunedì 13. dicembre 1999 |
| |
| Arsenal | 3 - 1
| Blackpool | | | |
| Ipswich | 0 - 1
| Southampton | | | |
| |
| Domenica 12. dicembre 1999 |
| |
| Chester | 1 - 4
| Man City | | | |
| Huddersfield | 0 - 2
| Liverpool | | | |
| Leeds | 2 - 0
| Port Vale | | | |
| Sheffield Utd | 1 - 1
| Rushden & Diamonds | | | |
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